Analyse wertgebender Inhaltsstoffe von Aronia melanocarpa sowie Charakterisierung und Isolierung von Proanthocyanidinen

Sekundäre Pflanzenstoffe stellen aufgrund potentieller gesundheitsfördernder Wirkungen wichtige Bestandteile in Lebensmitteln dar. Sie sind in unseren Nahrungsmitteln, vor allem in Obst und Gemüse, weit verbreitet. Neben der Empfehlung einer ausgewogenen Ernährung raten die Deutsche Gesellschaft für Ernährung e.V. (DGE, 1998) und die Deutsche Krebsgesellschaft zu einem täglichen Verzehr von fünf Obst- und Gemüseportionen („5-a-day“). Ein Grund, der zu dieser Verzehrempfehlung führte, ist die Aufnahme antioxidativ wirksamer Substanzen, zu denen neben Vitamin C und E sowie den Carotinoiden auch die Klasse der Flavonoide zählt. Der Verzehr von Obst und Gemüse wird aufgrund von epidemiologischen Studien als vorbeugend gegen Herz-Kreislauf- und einigen Krebserkrankungen angesehen. Da jedoch oft Tiefkühlkost und Fast-Food-Gerichte auf dem Speiseplan von jüngeren Menschen stehen, erkranken diese heutzutage immer häufiger an ernährungsbedingten Krankheiten. Um Ernährungsdefizite auszugleichen, greifen folglich immer mehr Menschen zu Nahrungsergänzungsmitteln. Ein aktuelles Ziel der Lebensmittelindustrie ist es, durch Zusatz von Naturstoffextrakten neue innovative Lebensmittel mit besonderen ernährungsphysiologischen Eigenschaften zu entwickeln. Eine wichtige Quelle zur Deckung des Tagesbedarfs an lebenswichtigen Nährstoffen und Ballaststoffen sind frische Früchte. Aufgrund der vielen positiven gesundheitlichen Wirkungen, insbesondere von Beerenfrüchten, wird im Internet oft mit Slogans wie „Beeren als essbare Superstars“ geworben (BEATTIE et al. 2005). Als neuer „Superstar“ unter den Beeren gilt die Aronia oder Apfelbeere. Über die phenolischen Inhaltsstoffe der Aronia melanocarpa liegen bislang keine detaillierten Untersuchungen vor, weshalb im Rahmen der vorliegenden Arbeit die Charakterisierung sowie Isolierung der phenolischen Inhaltsstoffe der noch relativ unbekannten Apfelbeere erfolgt. Da Beeren häufig zu Säften verarbeitet werden, stellen diese eine wichtige Quelle zur Aufnahme von Polyphenolen dar. Im Rahmen dieser Arbeit werden daher kommerziell erhältliche Aroniasäfte untersucht. Durch Herstellung und Lagerung kann sich jedoch die Zusammensetzung eines Saftes verändern. Hierzu werden Lagerversuche über einen Zeitraum von 12 Monaten durchgeführt und anhand von verschiedenen Parametern (Änderung im Polyphenolspektrum: polymere Procyanidine, Anthocyane, Chlorogensäuren sowie Quercetinderivate; antioxidative Aktivität; mittlerer Polymerisationsgrad) die Saftqualität bewertet. Aufgrund des in den letzten Jahren gestiegenen Interesses an der biologischen Wirkung und der Bioverfügbarkeit phenolischer Verbindungen gibt es eine Reihe von in vitro- und in vivo-Studien. Die aktuellen Forschungen weisen jedoch große Lücken im Hinblick auf die Bioverfügbarkeit, Resorption, den Metabolismus und die Stoffwechselinteraktionen der Proanthocyanidine auf. Fortschritte auf diesem Gebiet sind mühsam, da ausreichende Mengen an Standardsubstanzen fehlen. Bis auf die Standardverbindungen der Dimere B1 und B2 und des Trimers C1 sind keine weiteren Procyanidine kommerziell erhältlich. Viele in vitro- und in vivo-Studien wurden daher bis heute mit procyanidinreichen Lebensmittel-extrakten oder mit Substanzgemischen durchgeführt. Um solche Studien mit Reinsubstanzen durchführen zu können, ist ihre Bereitstellung in größeren Mengen erforderlich. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Arbeit ist deshalb, Procyanidine in verschiedenen Naturstoffen zu charakterisieren, zu analysieren und zu isolieren, um sie für die systematischen Untersuchungen bezüglich der Bioverfügbarkeit, Biotransformation und biologischen Aktivität von Procyanidinen zur Verfügung zu stellen. Im Rahmen dieser Arbeit wird gezeigt, wie diverse oligomere Proanthocyanidine kostengünstig in hoher Reinheit mittels Gegenstromverteilungschromatographie aus Lebensmitteln bzw. Naturstoffen präparativ isoliert bzw. semisynthetisch dargestellt werden können. Die Anwendung der Low-speed rotary countercurrent chromatography (LSRCCC) sowie die neuere Entwicklung der LSRCCC, die Spiral-Coil LSRCCC, sollen den Grundstein für die erstmalige Isolierung dieser Substanzen im Großmaßstab von über 500 mg legen. Darüber hinaus widmet sich die Arbeit erstmals der Strukturaufklärung von oligomeren Proanthocyanidinen auf alleiniger Basis der 1H-NMR Spektroskopie ohne die Notwendigkeit einer Derivatisierung, der Aufnahme von 13C-NMR Spektren sowie der säurekatalytischen Degradation.