Struktur-Wirkungs-Beziehung und antioxidative Aktivität von ausgewählten Phenolsäuren und ihren Derivaten

Chemische Verbindungen wie Phenolsäuren und ihre Derivate besitzen vielfältige Funktionen. Sie bilden eine Untergruppe der Sekundärmetaboliten, die im gesamten Pflanzenreich weit verbreitet ist. Bislang ist jedoch wenig über die antioxidative Aktivität und zugrundeliegenden Wirkmechanismen bekannt. Das Interesse an Phenolsäuren und ihren Derivaten beruht hauptsächlich auf ihren mannigfaltigen Eigenschaften, denn sie wirken entzündungshemmend, antiallergisch, antimikrobiell, antioxidativ und antiviral. Phenolische Verbindungen entfalten ihre Schutzwirkung im Allgemeinen über drei verschiedene Mechanismen: Wasserstoffatomtransfer, Elektronentransfer-Protonentransfer und sequenzieller Protonenverlust-Elektronentransfer. Alle diese Mechanismen spielen vermutlich eine wichtige Rolle bei der Bestimmung der Radikalfängeraktivität von Antioxidantien unter verschiedenen Umweltbedingungen. Theoretische und experimentelle Untersuchungen haben gezeigt, dass ausgedehnte Delokalisierung und intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen hauptsächlich zur Stabilität der Radikale beitragen. Strukturbasierte Einblicke in die Wirkmechanismen von Phenolen kann deren Anwendung in der Pharma- und Lebensmittelwissenschaft optimieren.