Synthese und pharmakologische Bewertung neuartiger Hydrazonderivate

Hydrazone und ihre Derivate bilden eine vielseitige Klasse von Verbindungen in der organischen Chemie. Diese Verbindungen weisen interessante biologische Eigenschaften auf, darunter entzündungshemmende, schmerzstillende, krampflösende, tuberkulosehemmende, tumorhemmende, HIV-hemmende und antimikrobielle Wirkungen. Hydrazone sind wichtige Verbindungen für das Wirkstoffdesign, als mögliche Liganden für Metallkomplexe, für die Organokatalyse und auch für die Synthese heterocyclischer Verbindungen. Die Herstellung, die im Vergleich zu Iminen erhöhte hydrolytische Stabilität und die Tendenz zur Kristallinität sind allesamt wünschenswerte Eigenschaften von Hydrazonen. Aufgrund dieser positiven Eigenschaften werden Hydrazone seit langem untersucht, doch ein Großteil ihrer grundlegenden Chemie ist noch unerforscht. Hydrazone enthalten zwei miteinander verbundene Stickstoffatome unterschiedlicher Natur und eine C-N-Doppelbindung, die mit einem freien Elektronenpaar des terminalen Stickstoffatoms konjugiert ist. Diese Strukturelemente sind hauptsächlich für die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Hydrazonen verantwortlich. Beide Stickstoffatome der Hydrazongruppe sind nukleophil, wobei der Stickstoff vom Aminotyp reaktiver ist. Das Kohlenstoffatom der Hydrazongruppe ist sowohl elektrophil als auch nukleophil.